Dottie Domico had in haar studententijd een flinke crush op de knappe en populaire baseballspeler Jason Orson. Ze was alleen altijd te verlegen om hem aan te spreken. Inmiddels is Dottie afgestudeerd en heeft ze een succesvolle carrière. Door een miscommunicatie met haar assistent wordt Dottie per ongeluk ingeschreven voor een online veiling voor het goede doel. Wat er te winnen valt? Een date met Jason Orson.

Jason Orson snapt er niets van als hij hoort dat ene Dottie Domico ontzettend veel geld heeft gedoneerd voor een date met hem, maar die date vervolgens afzegt. Er moet wel sprake zijn van een misverstand. Hij gaat langs op Dotties werk in de hoop erachter te komen waarom ze hem probeert te ontlopen. Kan hij de gesloten Dottie zover krijgen zich een keer van haar kwetsbare kant te laten zien?